Podes hacer varia cosas. Pero siempre teniendo en cuenta no debe hacer que las modificaciones afecta directamente a lo configurado por el usuario.
Para una actualizacion podrias:
1- Cambiar el ejecutable (*.exe) que afecte a la aplicacion y sus configuraciones.
2- Cambiar archivos externos (*.txt,*.ini,*.dll) que afecte a la aplicacion y sus configuraciones.
3- Hacer una nueva vercion del programa, de forma que el usuario pueda quedarse con la vercion anterior.
Para una actualizacion podrias:
1- Cambiar el ejecutable (*.exe) que afecte a la aplicacion y sus configuraciones.
2- Cambiar archivos externos (*.txt,*.ini,*.dll) que afecte a la aplicacion y sus configuraciones.
3- Hacer una nueva vercion del programa, de forma que el usuario pueda quedarse con la vercion anterior.